Nachdem Aimee Mann 1989 ihre Post-New Wave-Combo „Til Tuesday“ aufgelöst hatte, verbrachte sie zunächst vermutlich mehr Zeit im Gerichtssaal als im Aufnahmestudio. Ihre wenigen Veröffentlichungen als Solokünstlerin wurden von guten Kritiken begleitet, auch wenn die Berklee School of Music-Absolventin von Pech und Rechtsanwälten verfolgt mehrmals die Plattenfirma wechseln musste. Erst letztes Jahr erreichte die Songschreiberin mit dem Soundtrack zu „Magnolia ein breiteres Publikum, was den Weg für den Erfolg ihrer aktuellen LP „Bachelor No. 2“ ebnete.