Obwohl ihn seine Mutter auf den Namen London Andrew Roberts taufte, gab ihm ein freundlicher Nachbar in Kingston den Namen „Half Pint“ (halbe Portion). In den 80er Jahren erarbeitete er sich zunächst in den Ghettos seiner Heimat eine große Fangemeinde, bevor er mit der Single „Greetings (To All Ruggamuffins)“ international bekannt wurde und damit die Initialzündung für den Raggamuffin-Boom lieferte. Mitte der 80er Jahre ging er auf viel beachtete Tourneen mit Yellowman und Ini „The Hotstepper“ Kamoze, außerdem nahmen die Rolling Stones einen seiner Songs unter dem neuen Titel „Too Rude“ für das „Dirty Works“ – Album auf.