Der gut über zwei Meter große Ripton Hylton trat bereits in Samurai-Gewändern auf, als die Mitglieder des Wu-Tang Clan noch bei Einbruch der Dunkelheit zu Hause sein mussten. Der für seine hervorragenden Entertainer-Oualitäten bekannte Toaster hat seinen Namen von einem Rennpferd und nahm die ersten Songs im Alter von 17 Jahren auf. Erst 1981 schaffte er den Durchbruch, als er die Organisatoren des Sunsplash-Festivals auf Jamaika überredete. ihn unangekündigt als Vorgruppe auftreten zu lassen. Seine „Sing-Jay“-Vokal-Akrobatik brachte ihm Standing Ovations ein – in den Jahren darauf wurde er als Headliner gebucht.